Aviador de reserva, Marina de los Estados Unidos
Jack McCain se licenció en Relaciones Internacionales en la Academia Naval de Estados Unidos en 2009. Tras su graduación, se presentó en la Estación Aérea Naval de Pensacola para realizar el adoctrinamiento de prevuelo de aviación, y después en la Base Aérea de Vance para realizar el entrenamiento de vuelo primario en el T-6A. Después de Vance, eligió la aviación de ala rotatoria y completó su formación de vuelo avanzada en Whiting Field. A continuación, fue asignado al Escuadrón de Reemplazo de la Flota, HSC-3, en la Estación Aérea Naval de Coronado para volar el MH-60S. Tras licenciarse en el FRS, el entonces teniente j.g. McCain se presentó en el HSC-25, los Island Knights, en la base aérea de Andersen, en Guam. Mientras estuvo destinado allí, desplegó en el Pacífico Occidental, el Golfo Pérsico, Brunei, Australia, Japón y otros lugares, a bordo del USS Essex, el USS Stennis, el USS Bonhomme Richard y el USS Denver. Mientras no estaba desplegado, participó en numerosas operaciones de búsqueda y rescate, incluidos tres rescates que salvaron vidas. Tras completar tres años en el HSC-25, fue destinado a la Academia Naval de los Estados Unidos, como instructor principal del programa de Educación y Desarrollo del Liderazgo (LEAD). Mientras estuvo allí, impartió el curso de introducción al liderazgo a los guardiamarinas de primer año y desarrolló su propio plan de estudios en forma de Retrospectiva de las Tradiciones de Liderazgo Naval, combinando el estudio de la historia y el liderazgo.
Mientras enseñaba, también completó su máster en estudios de seguridad en la Georgetown School of Foreign Service y publicó su primer libro. El teniente McCain se ofreció entonces como voluntario para una misión de combate, solicitando el programa Afpak Hands. Tras casi un año de formación intensiva en historia afgana, política, conocimientos básicos de combate, lengua dari y el curso de transición al UH-60A Blackhawk, se desplegó en el aeródromo de Kandahar. A lo largo de su año en Afganistán como asesor aéreo, voló junto a sus homólogos afganos en el UH-60A, enseñando habilidades de combate avanzadas, tácticas y vuelo en misión, por las provincias de Kandahar, Uruzgan y Helmand, y colaboró en el desarrollo de los primeros procedimientos operativos estándar tácticos para el Blackhawk afgano. Como mano afgana, actuó como enlace entre los militares afganos y los estadounidenses, asesorando en cuestiones culturales, políticas y militares. A continuación, regresó a Estados Unidos para ocupar un puesto en American Airlines como Director de Asuntos Gubernamentales Estatales y Locales en su centro de operaciones de Phoenix.