Aviateur de réserve, U.S. Navy
Jack McCain est diplômé de l'Académie navale des États-Unis en 2009, avec un diplôme en relations internationales. Après l'obtention de son diplôme, il s'est rendu à la Naval Air Station Pensacola pour une formation de préparation au vol, puis à la base aérienne de Vance pour une formation de base au vol sur T-6A. Après Vance, il a choisi l'aviation à voilure tournante, et a complété sa formation de vol avancée à Whiting Field. Il est ensuite affecté au Fleet Replacement Squadron, HSC-3, à la Naval Air Station Coronado pour piloter le MH-60S. Après avoir obtenu son diplôme du FRS, le LTJG McCain a été affecté au HSC-25, les Island Knights, à la base aérienne d'Andersen, à Guam. Pendant son affectation, il a été déployé dans le Pacifique occidental, dans le golfe Persique, à Brunei, en Australie, au Japon et ailleurs, à bord des USS ESSEX, USS STENNIS, USS BONHOMME RICHARD et USS DENVER. Alors qu'il n'était pas déployé, le LT McCain a participé à de nombreuses opérations de recherche et de sauvetage, dont trois sauvetages. Après avoir passé trois ans à la HSC-25, il a été affecté à l'Académie navale des États-Unis, en tant qu'instructeur principal du programme LEAD (Leadership Education and Development). Il y a enseigné le cours d'introduction au leadership aux aspirants de première année et a élaboré son propre programme sous la forme d'une rétrospective des traditions du leadership naval, qui combine l'étude de l'histoire et du leadership. Tout en enseignant, il a également obtenu un master en études de sécurité à la Georgetown School of Foreign Service, et a publié son premier livre. Le LT McCain s'est alors porté volontaire pour une affectation de combat, demandant le programme Afpak Hands. Après près d'un an d'entraînement intensif sur l'histoire et la politique afghanes, les compétences de base au combat, la langue dari et le cours de transition UH-60A Blackhawk, il a été déployé à l'aérodrome de Kandahar. Tout au long de son année en Afghanistan en tant que conseiller aérien, il a volé aux côtés de ses homologues afghans dans l'UH-60A, enseignant des compétences de combat avancées, des tactiques et des missions de vol, dans les provinces de Kandahar, Uruzgan et Helmand, et a participé à l'élaboration des premières procédures opérationnelles standard tactiques pour le Blackhawk afghan. En tant que Hand afghan, il a servi de lien entre l'armée afghane et l'armée américaine, donnant des conseils sur les questions culturelles, politiques et militaires. Il est ensuite rentré aux États-Unis pour occuper un poste de directeur des affaires gouvernementales locales et d'État chez American Airlines, à partir de leur hub de Phoenix.